Când butanul sau benzina nafta ușoară este încălzit cu aer în prezența diferiților ioni metalici, inclusiv cele de mangan, cobalt și crom, peroxizi formă și apoi se descompune pentru a produce acid acetic, conform ecuație chimică

2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O

de Obicei, reacția este condusă la o combinație de temperatură și presiune proiectat să fie cât de fierbinte posibil în timp ce încă păstrând butan lichid. Condițiile tipice de reacție sunt 150 °C și 55 atm., Se pot forma, de asemenea, mai multe produse secundare, inclusiv butanonă, acetat de etil, acid formic și acid propionic. Aceste produse secundare sunt, de asemenea, valoroase din punct de vedere comercial, iar condițiile de reacție pot fi modificate pentru a produce mai multe dintre ele dacă acest lucru este util din punct de vedere economic. Cu toate acestea, separarea acidului acetic de aceste subproduse adaugă la costul procesului.,

În condiții similare și folosind similare catalizatori cum sunt utilizate pentru oxidarea butanului, acetaldehida poate fi oxidat de oxigenul din aer pentru a produce acid acetic

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

moderne Folosesc catalizatori, această reacție poate avea un acid acetic randament mai mare de 95%. Principalele produse secundare sunt acetatul de etil, acidul formic și formaldehida, toate având puncte de fierbere mai mici decât acidul acetic și sunt ușor separate prin distilare.,

oxidarea etilenei

fermentarea

fermentarea oxidativă

pentru cea mai mare parte a istoriei umane, acidul acetic, sub formă de oțet, a fost produs de bacterii din genul Acetobacter. Având suficient oxigen, aceste bacterii pot produce oțet dintr-o varietate de produse alimentare alcoolice. Furajele utilizate în mod obișnuit includ cidru de mere, vin și cereale fermentate, malț, orez sau cartofi., Reacția chimică generală facilitată de aceste bacterii este

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

o soluție diluată de alcool inoculată cu Acetobacter și păstrată într-un loc cald și aerisit va deveni oțet pe parcursul câtorva luni. Metodele industriale de fabricare a oțetului accelerează acest proces prin îmbunătățirea alimentării cu oxigen a bacteriilor.

primele loturi de oțet produse prin fermentare au urmat probabil erori în procesul de vinificație. Dacă mustul este fermentat la o temperatură prea ridicată, acetobacter va copleși drojdia care apare în mod natural pe struguri., Pe măsură ce cererea de oțet pentru scopuri culinare, medicale și sanitare a crescut, viticultorii au învățat rapid să folosească alte materiale organice pentru a produce oțet în lunile fierbinți de vară, înainte ca strugurii să fie coapte și gata pentru prelucrare în vin. Această metodă a fost însă lentă și nu întotdeauna de succes, deoarece viticultorii nu au înțeles procesul.unul dintre primele procese comerciale moderne a fost „metoda Rapidă” sau „metoda germană”, practicată pentru prima dată în Germania în 1823. În acest proces, fermentația are loc într-un turn ambalat cu așchii de lemn sau cărbune., Furajul care conține alcool este strecurat în partea de sus a turnului, iar aerul proaspăt furnizat de jos prin convecție naturală sau forțată. Îmbunătățirea alimentării cu aer în acest proces reduce timpul de preparare a oțetului de la luni la săptămâni.cea mai mare parte a oțetului de astăzi este făcută în cultura tancurilor scufundate, descrisă pentru prima dată în 1949 de Otto Hromatka și Heinrich Ebner. În această metodă, alcoolul este fermentat în oțet într-un rezervor agitat continuu, iar oxigenul este furnizat prin barbotarea aerului prin soluție. Folosind această metodă, oțetul de acid acetic 15% poate fi preparat în numai 2-3 zile.,unele specii de bacterii anaerobe, inclusiv mai mulți membri ai genului Clostridium, pot transforma zaharurile în acid acetic direct, fără a utiliza etanolul ca intermediar.,toate reacție chimică efectuată de către aceste bacterii pot fi reprezentate ca:

C6H12O6 → 3 CH3COOH

Mai interesant din punctul de vedere al unui chimist industrial, multe dintre aceste bacteriile de acest tip pot produce acid acetic din una-compuși de carbon, inclusiv metanolul, monoxidul de carbon sau o mixtură de dioxid de carbon și hidrogen:

2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O

Această capacitate de Clostridium să utilizeze zaharuri direct, sau pentru a produce acid acetic la mai puțin costisitoare intrări, înseamnă că aceste bacterii ar putea produce acid acetic mai eficient decât etanol-oxidanți ca Acetobacter., Cu toate acestea, bacteriile Clostridium sunt mai puțin tolerante la acid decât Acetobacter. Chiar și cele mai tolerante tulpini de Clostridium pot produce oțet de doar câteva procente de acid acetic, comparativ cu unele tulpini de Acetobacter care pot produce oțet de până la 20% acid acetic. În prezent, rămâne mai rentabil să se producă oțet folosind Acetobacter decât să se producă folosind Clostridium și apoi să se concentreze. Drept urmare, deși bacteriile acetogene sunt cunoscute încă din 1940, utilizarea lor industrială rămâne limitată la câteva aplicații de nișă.,

Aplicații

2.5 litri, sticla de acid acetic într-un laborator.

acidul Acetic este un reactiv chimic pentru producerea multor compuși chimici. Cea mai mare utilizare unică a acidului acetic este în producția de Monomer acetat de vinil, urmată îndeaproape de producția de anhidridă acetică și ester. Volumul de acid acetic utilizat în oțet este relativ mic.,

Monomer acetat de vinil

utilizarea majoră a acidului acetic este pentru producerea de Monomer acetat de vinil (VAM). Această aplicație consumă aproximativ 40% până la 45% din producția mondială de acid acetic. Reacția este de etilenă și acid acetic cu oxigen peste un catalizator de paladiu.

2 H3C-COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C-CO-o-CH=CH2 + 2 H2O

acetat de vinil poate fi polimerizat la acetat de polivinil sau la alți polimeri, care sunt aplicate în vopsele și adezivi.

anhidrida acetică

produsul de condensare a două molecule de acid acetic este anhidrida acetică., Producția mondială de anhidridă acetică este o aplicație majoră și utilizează aproximativ 25% până la 30% din producția globală de acid acetic. Anhidrida acetică poate fi produsă direct prin carbonilarea metanolului ocolind acidul, iar plantele Cativa pot fi adaptate pentru producția de anhidridă.

anhidrida acetică este un agent puternic de acetilare. Ca atare, cererea sa majoră este pentru acetat de celuloză, un material textil sintetic, de asemenea, utilizat pentru film fotografic. Anhidrida acetică este, de asemenea, un reactiv pentru producerea de aspirină, heroină și alți compuși.,sub formă de oțet, soluțiile de acid acetic (de obicei 5% până la 18% acid acetic, cu procentul calculat de obicei în masă) sunt utilizate direct ca condiment și, de asemenea, în decaparea legumelor și a altor produse alimentare. Oțetul de masă tinde să fie mai diluat (5% până la 8% acid acetic), în timp ce decaparea alimentelor comerciale folosește în general soluții mai concentrate. Cantitatea de acid acetic utilizată ca oțet la scară mondială nu este mare, dar istoric, aceasta este de departe cea mai veche și mai cunoscută aplicație.,

utilizare ca solvent

acidul acetic Glacial este un excelent solvent protic polar, după cum sa menționat mai sus. Este frecvent utilizat ca solvent pentru recristalizare pentru purificarea compușilor organici. Acidul acetic pur topit este utilizat ca solvent în producerea acidului tereftalic (TPA), materia primă pentru polietilen tereftalat (PET). Deși în prezent reprezintă 5% -10% din utilizarea acidului acetic la nivel mondial, această aplicație specifică este de așteptat să crească semnificativ în următorul deceniu, pe măsură ce crește producția de PET.,acidul Acetic este adesea folosit ca solvent pentru reacțiile care implică carbocații, cum ar fi alchilarea Friedel-Crafts. De exemplu, o etapă în comercial fabricarea de camfor sintetic implică un Wagner-Meerwein rearanjare a camfen să isobornyl acetat; aici acid acetic acționează atât ca un solvent și ca o nucleofil să prindă carbocationul rearanjat. Acidul Acetic este solventul de alegere atunci când se reduce o grupare aril nitro la o anilină folosind paladiu-pe-carbon.,acidul acetic Glacial este utilizat în chimia analitică pentru estimarea substanțelor slab alcaline, cum ar fi amidele organice. Acidul acetic Glacial este o bază mult mai slabă decât apa, astfel încât Amida se comportă ca o bază puternică în acest mediu. Apoi poate fi titrat folosind o soluție în acid acetic glacial a unui acid foarte puternic, cum ar fi acidul percloric.

alte aplicații

soluțiile diluate de acizi acetici sunt de asemenea utilizate pentru aciditatea lor ușoară., Exemple în mediul casnic includ utilizarea într-o baie de oprire în timpul dezvoltării filmelor fotografice și în agenții de decalcifiere pentru îndepărtarea calcarului de la robinete și ceainice. Aciditatea este, de asemenea, utilizată pentru tratarea înțepăturii meduzei din cutie prin dezactivarea celulelor înțepătoare ale meduzei, prevenind rănirea gravă sau moartea dacă este aplicată imediat și pentru tratarea infecțiilor urechii externe la oameni în preparate precum Vosol. În mod echivalent, acidul acetic este utilizat ca conservant pulverizat pentru însilozarea animalelor, pentru a descuraja creșterea bacteriană și fungică.,mai multe săruri organice sau anorganice sunt produse din acid acetic, inclusiv:

• acetat de sodiu—utilizat în industria textilă și ca conservant alimentar ( E262).
• acetat de cupru(II) – utilizat ca pigment și fungicid.
• acetat de aluminiu și acetat de fier—II) – utilizat ca mordanți pentru coloranți.
• acetat de paladiu(II) – utilizat ca catalizator pentru reacțiile de cuplare organică, cum ar fi reacția Heck.

Substituit acid acetic produs include:

• Monochloroacetic acid (MCA), dichloroacetic acid (considerat un produs), și acid tricloracetic., MCA este utilizat la fabricarea colorantului indigo.
• acid Bromoacetic, care este esterificat pentru a produce bromoacetat de etil reactiv.
• acid Trifluoroacetic, care este un reactiv comun în sinteza organică.

cantitățile de acid acetic utilizate în aceste alte aplicații împreună (în afară de TPA) reprezintă încă 5% -10% din utilizarea acidului acetic la nivel mondial. Cu toate acestea, nu se așteaptă ca aceste aplicații să crească la fel de mult ca producția TPA.,acidul acetic concentrat este coroziv și, prin urmare, trebuie manipulat cu grijă, deoarece poate provoca arsuri ale pielii, leziuni permanente ale ochilor și iritații ale membranelor mucoase. Aceste arsuri sau blistere pot să nu apară decât la câteva ore după expunere. Mănușile din Latex nu oferă protecție, astfel încât mănușile special rezistente, cum ar fi cele din cauciuc nitrilic, trebuie purtate la manipularea compusului. Acidul acetic concentrat poate fi aprins cu o anumită dificultate în laborator., Devine un risc inflamabil dacă temperatura ambiantă depășește 39 °C ( 102 ° F) și poate forma amestecuri explozive cu aer peste această temperatură (limite explozive: 5,4% -16%).pericolele soluțiilor de acid acetic depind de concentrație. Următorul tabel listează UE de clasificare de acid acetic soluții:

Siguranță simbolul

Soluții la mai mult de 25% acidul acetic sunt manipulate într-o hotă din cauza înțepător, corozive, vapori., Acidul acetic diluat, sub formă de oțet, este inofensiv. Cu toate acestea, ingestia de soluții mai puternice este periculoasă pentru viața umană și animală. Poate provoca leziuni grave sistemului digestiv și o schimbare potențial letală a acidității sângelui.