În afaceri, Astor impotmolit in cale ferată de investiții, dar a fost păcălit de Commodore Cornelius Vanderbilt și forțat să cedeze controlul original, New York Central Railroad linie (de la Albany la Bivoli) cu el. Principalul său interes de afaceri a fost vastul Astor Estate Real estate holdings din New York City, pe care l-a gestionat profitabil și parcimonios.

serviciul Militaredit

Astor a fost ales locotenent-colonel al Regimentului 12 al miliției din New York. A demisionat din funcție în 1853.,în timpul Războiului Civil American, Astor a servit ca voluntar aide-de-camp, cu gradul de colonel, generalului-maior George B. McClellan (pe atunci general comandant al Armatei SUA) din 30 noiembrie 1861 până în 11 iulie 1862. Ca recunoaștere a serviciilor sale în timpul campaniei peninsulare, Astor a fost brevetat ca general de brigadă de voluntari în martie 1865.în 1880 a devenit însoțitor al Comanderiei din New York a Ordinului Militar al Legiunii loiale a Statelor Unite—o societate militară a ofițerilor care au servit în Forțele Armate ale Uniunii. I s-a atribuit insigna numărul 1909.,el a considerat serviciul său de război Civil ca fiind cel mai bun din viața sa și a participat la reuniunile Legiunii loiale cu zel.Astor a donat obiecte și fonduri Muzeului Metropolitan de artă (în 1887 a prezentat-o cu colecția de șireturi valoroase a soției sale și a lăsat o moștenire de 50.000 de dolari). El și fratele său au prezentat Bisericii Trinity un memorial pentru tatăl lor: un reredos sculptat și un altar care a costat 80.000 de dolari. El a lăsat o moștenire de $450,000 Bibliotecii Astor, aducând binefacerile familiei instituției la un total de aproximativ $1,500,000., El a dat, de asemenea, cu generozitate la New York Cancer Hospital ($100,000 bequest), Woman ‘s Hospital, St.Luke’ s Hospital ($100,000 bequest) și Children ‘ s Aid Society.

el a avut un interes activ în biblioteca Astor dincolo de finanțare. El a fost trezorier al consiliului său de administrație, iar în 1879 i-a dăruit cele trei loturi pe care aripa nordică a clădirii actuale a fost construită ulterior de el. El a prezentat-o cu colecția sa de cărți timpurii și manuscrise rare.,soția sa profund religioasă Charlotte a sprijinit Societatea de ajutor pentru copii nou formată și s-a așezat pe bordul Spitalului de femei din New York, o instituție care, spre disperarea ei, a refuzat să accepte pacienții cu cancer. Ea și-a convins soțul să doneze banii (225.000 de dolari) pentru a ridica prima aripă a Spitalului de Cancer din New York, „Astor Pavilion.”Timp de douăzeci de ani, a susținut o școală industrială germană. Din 1872 până la moartea ei, a fost manager al Spitalului femeii, pe lângă faptul că a participat activ la Liga Niobrara pentru a ajuta indienii și în multe alte organizații de caritate., A lăsat moștenire 150.000 de dolari organizațiilor caritabile.