până în secolul 20, Siesta Key a fost practic vacant și a fost menționată ca Clam Island, Little Sarasota Island, sau Sarasota Key. Insula nu era conectată în niciun fel cu orașul Sarasota, așa că singura modalitate de a ajunge și de pe insulă era cu barca. Avea vegetație profundă, șerpi de toate soiurile (inclusiv toți cei veninoși găsiți în Statele Unite – șerpi cu clopoței, copperheads, mocasini de apă și șerpi de corali), purici de nisip, Pisici sălbatice și mistreți.a rămas așa până în 1906 când Domnul și doamna Roberts au deschis Hanul Roberts., Acest hotel a devenit foarte popular pentru persoanele care doreau un loc pentru a scăpa de iernile reci din nord. Hanul Roberts a atras, de asemenea, mulți oameni din cauza gătitului Doamnei Roberts (în special mâncărurile sale cu fructe de mare). Roberts a făcut echipă cu primarul Harry Higel pentru a crea compania Siesta Land, care a format Siesta Village și a redenumit Insula Siesta Key la aproximativ un an după ce și-a deschis hotelul. În 1914, Higel și-a deschis propriul hotel numit Higelhurst și și-a folosit barca pentru a transfera oaspeții în și din oraș., Higel a lucrat, de asemenea, pentru a-i determina pe inginerii Corpului Armatei să construiască un pod care să conecteze cheia cu orașul Sarasota. El a fost în cele din urmă capabil să, și că podul a fost deschis în 1917, care a legat partea de nord a cheii cu orașul. În 1927, un al doilea pod a fost deschis la capătul sudic al cheii de pe Stickney Point.în 1954, Sarasota County cumpărat prima proprietate pe cheia pentru o plajă publică. Încet, Siesta Key a început să crească în populație, iar acum aproximativ 350.000 de turiști o vizitează în fiecare an.,în 2018 plajele au fost afectate de Karenia brevis, o derivă de alge cunoscută sub numele de Red tide. Câteva tone de pește mort s-au spălat pe țărm pe plajă la momente diferite, majoritatea fiind îndepărtate în primele ore ale dimineții de către camion. Toxinele din fluxul roșu provoacă disconfort respirator oamenilor, pe lângă uciderea peștilor, țestoaselor și lamantinilor. În trecut, ciclul de maree roșie a durat până la optsprezece luni.